Entretanto, observamos que algumas pessoas torcem o nariz para tal evento, por entender como uma manifestação distante da nossa cultura. No fim das contas, muito se diz a respeito, mas poucos são aqueles que examinam minuciosamente os significados e origens de tal festividade.
O "halloween" infiltrou-se em nossa sociedade importada da globalização. Apesar de sua pequena influência, a festividade pode ser vista em escolas, cursos de inglês, clubes, casas noturnas e shoppings centers de várias cidades, mas não adquire força, embora todo esforço do comércio para que isso aconteça.
Desde a Antiguidade, observamos que várias festividades populares eram cercadas pela valorização dos opostos. Um dos mais claros exemplos disso ocorre com o carnaval, festa popular que antecede toda a resignação da Quaresma. No caso do "halloween", desde muito tempo a festividade acontece um dia antes da “festa de Todos os Santos” e, por isso, tem seu nome inspirado na expressão "All hallow's eve", que significa a “véspera de "Todos os Santos”.
Pelo fato do 1° de novembro estar cercado de um valor sagrado e extremamente positivo, os celtas - antigo povo que habitava as Ilhas Britânicas -, acreditavam que o mundo seria ameaçado na véspera do evento pela ação de terríveis demônios e fantasmas. Dessa forma, o “halloween” nasce como uma preocupação simbólica, onde a festa cercada por figuras estranhas e bizarras, teria como objetivo o de afastar as influências dos maus espíritos que ameaçariam suas colheitas.
No processo de ocupação das terras européias, os povos pagãos trouxeram esta influência cultural em pleno processo de disseminação do cristianismo. Inicialmente, os cristãos celebravam "Todos os Santos" no mês de maio. Contudo, por volta do século IX, a Igreja promoveu uma adaptação, e a festa sagrada foi deslocada para o 1° de novembro. Por ter essa relação intrínseca ao mundo dos espíritos, o "halloween" foi logo associado a figura de bruxas e feiticeiras.
Na Idade Média, elas se tornaram ainda mais recorrentes, na medida em que a Inquisição perseguiu e matou várias pessoas com a desculpa de exercerem a bruxaria. Da mesma forma, os mortos também se tornaram comuns nesta celebração, por não mais pertencerem a essa mesma realidade etérea: acreditava-se que os espíritos das pessoas perseguidas e mortas pela Inquisição, um dia voltariam para se vingar.
Entre todos os desalmados, destaca-se a antiga "lenda de Stingy Jack". Segundo o mito irlandês, Jack teria convidado o diabo para beber com ele no dia do halloween. Após se fartarem em bebidas, o astuto Jack convenceu o capeta a se transformar em uma moeda para que a conta do bar fosse paga. Contudo, ao invés de saldar a dívida, Jack pregou a moeda em um crucifixo. Para se livrar da prisão, o diabo aceitou um acordo em que prometia nunca importunar Jack. Dessa forma, ele foi libertado, e como combinado, nunca mais importunou o homem. Entretanto, Jack quando morreu não foi aceito nas portas do céu por ter realizado um trato com o demônio. Ao descer para o inferno, também foi rejeitado pelo diabo por ter sido passado para trás. Vendo que Jack estava solitário e perdido, o demônio lhe entregou um nabo com carvão, que lhe serviu de lanterna.
Ao chegarem à América do Norte, os irlandeses trouxeram a festa do halloween para as Américas, e transformaram a lanterna de Jack em uma abóbora iluminada com feições humanas. Os disfarces e máscaras, seriam usados como uma forma de evitar que fossem reconhecidos pelos espíritos que vagam neste dia.